香港最大的學生組織學聯和政府代表，星期一晚再次舉行對話籌備會議，並取得進展，政府接納學聯星期天第一次籌備會議時提出的三項原則，包括對話以多輪方式及平等基礎上進行，如有成果，政府承諾會落實達成共識的事項。
此外，雙方將於星期二晚進行第三輪籌備會議，商討正式對話地點及討論議題，希望能在這個星期內展開正式對話。
代表政府的政制及內地事務局副局長劉江華在會後表示，對話會按學生要求以公開形式進行，可讓全港市民了解。而學聯副秘書長岑敖暉則表示，不希望正式對話流於以往政府對話的閒談和諮詢形式，因此會在定出議題後才展開對話。
同時，學聯還表示，在對話未取得實質成果前，學聯沒有資格叫市民撤退，而對於有商戶及市民受佔領行動影響，學聯再次致歉，並會派人向受影響的商戶及市民解釋，呼籲市民去多光顧受影響商店，減少對生意影響。
佔中發起人之一的戴耀廷星期一晚表示，希望政府與學聯的對話，能快速回應巿民訴求，呼籲受佔中影響的巿民包容、理解學生和市民的行動，並為對民生造成的影響倒歉。戴耀廷強調，造成目前的局面的罪魁禍首是特首梁振英。
*退場取決於堅守者*
中學生組織學民思潮召集人黃之鋒星期一晚在金鐘示威現場對美國之音表示，對學聯與政府的對話樂觀其成，不過他本人沒有參與，不便評論，但是，這場運動發展至今，已經形成全民的參與，不是某個團體或組織能夠左右，一切要取決於堅守學生和市民的意願。
記者：“現在你怎麼看這場運動喚起香港市民……? ”
黃之鋒：“我還是很樂觀的，因為是人民自發地發起了這個行動。所以我想，這個行動給了很大的壓力給政府。”
記者：“目前為止，社會各界說你們已經取得了一個階段性的勝利…… ”
黃之鋒：“我不認同呀，因為相信我們還沒有取得比較好的結果。其實在這個政治改革上面， 我們希望的就是有一個真的普選，公民提名和梁振英下台。”
記者：“這場行動你們是堅守下去呢，還是在考慮一個收場機制？”
黃之鋒：“其實我想這個退場機制不是由我們確定，是應該，你應該問問他/她們呀（示威者），因為他/她們才是運動的發起人呀，他們在佔領金鐘的時候，我還在警署那邊（被拘押）。”
黃之鋒的看法在佔領學生和市民中具有相當的代表性。記者星期一晚採訪了十幾個仍在堅守的示威者，他/她們普遍表示，目前不清楚這場佔領運動如何收場，但是，在學生和政府的對話還沒有開始，而且也不清楚對話能否產生任何實質進展的時候，他/她們不會撤離，定會堅守，繼續向政府施加壓力。
香港恆生管理學院一年級大專生湯同學多日來一直堅守在特首辦外面。湯同學星期一晚上對美國之音表示，政府非常明白示威學生和市民的基本訴求，其用意實際是要拖垮這場公民運動。
他說：“我們不害怕什麽清場的，我們不會退。 這場運動已經發展成公民的運動，市民、年輕人、學生，所以，你說學聯可以代表我們，其實我們不是很認同的。現在政府的態度不是真正想對話，是想破壞這場運動。不是我們不想對話，政府其實很清楚我們想要的是什麽，不用談的。”
*或先清場旺角*
香港特首梁振英星期一晚再次發表電視講話，重申政府有誠意就政改對話，並會盡一切努力讓市民生活完全恢復正常。梁振英還強硬表示，旺角再次有人群集結，持強烈不同意見的人士之間衝突機會不斷增加，為防止暴力罪案，減少傷亡，警方會在適當時候採取行動。
星期二，金鐘及旺角兩個主要佔領區繼續有示威者聚集，不過人數明顯減少。此前衝突不斷發生的旺角亞皆老街與彌敦道一帶，目前秩序良好，氣氛輕鬆，當有反對占領的人表達不滿，集會人士繼續以生日歌回應，並無引起衝突。而現場警察戒備也明顯加強。
此外，香港立法會主席曾鈺成星期二中午宣布取消星期三的立法會大會，押後到下週三復會。曾鈺成透露，有政府官員反映，以及41位議員聯署要求不要在本週開會，擔心在大會討論有關佔中及警方處理手法的問題，會有較強烈反應，加上目前出入大樓並無不受干擾的通道，安全可能有問題。
而泛民議員則回應說，泛民計劃提出議案討論政府及警方處理示威的手法，而取消大會，顯示行政長官梁振英和建制派議員想迴避議案。泛民強調，押後多久都會追究警方處理手法問題，認為推延大會的邏輯不能成立。
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