天主教香港教區榮休樞機主教陳日君星期一（1月28日）在華盛頓獲頒“杜魯門-裡根自由勳章”，以表彰他多年來為香港和中國大陸的宗教自由及人權事業勇敢發聲。陳日君說，這項殊榮屬於中國大陸和香港所有那些為自由和民主承受苦難，付出代價的英雄們。
2019年被認為是中國重要的政治年，包括中華人民共和國成立70週年，澳門回歸20週年，天安門事件30週年，法輪功被定性非法組織20週年。南華早報報導，中國廣東公安部門正在為今年年底中國國家主席習近平訪問澳門，出席12月20日在澳門舉行的主權回歸中國20週年的慶祝活動做安排部署。
還有一星期就踏入農曆豬年，一直影響香港新界上水居民生活的水貨客問題更為猖獗，民主黨及多個本土派團體在農曆新年前的星期日，分別發起反水貨客遊行及”光復上水站”行動，要求當局取締中港兩地的走私水貨客，並爭取將目前深圳戶籍居民赴港”一周一行”，改為”一年八行”，以及中國大陸旅客人數封頂。
被稱為“香港民主之父”的香港民主黨創始成員李柱銘1月28日表示，中國政府應重新回到鄧小平當年提出的“一國兩制”藍圖。如今對香港的全面控制不僅讓港人失去信心，也會影響對台灣一國兩制的推動。
香港正值冬季流感高峰期，據當局星期一公佈的最新統計顯示，本季流感高峰期累計死亡人數達102人。有醫生表示，公立醫院急症室及病房都出現病人爆滿，形容情況有如戰地醫院。約200名公立醫院前線醫生最近舉行閉門申訴大會，向官員及管理層控訴工作壓力”谷爆”。有立法會議員表示，香港醫療資源不足的問題，與近年太多中國大陸病人赴港就醫，以及人口政策欠規劃有關。
春節臨近，“水客”在香港口岸城鎮購物激增。支持和反對方的爭議趨向政治化。春節前夕，往來香港羅湖口岸每天數十萬人流中，大批販運物美價廉商品牟利的“水客”據說有數千人。他們刺激了鄰近沙田、上水、元朗等口岸城鎮經濟，也帶來紛爭。
幾十年來堅持聲援中國民主運動的香港支聯會，今年將繼續在年度維多利亞公園年宵花市上設立攤位，向市民宣講八九民運和六四屠城，主題是“人民不會忘記”，紀念六四30週年。支聯會星期日發佈新聞稿表示，將於1月30日開檔當天下午召開記者會，介紹特別為六四30週年悼念主題推出的紀念品。年宵將持續到2月5日年初一的清晨結束。
香港多所知名大學正在進行學生會幹事改選。有候選人提出推動決定香港“二次前途”的自決，即，繼續留在中華人民共和國內，或是回歸英國。港府則認為，這是“歪風進入校園”。
一份最新的報告說，香港的經濟自由度名列全球之首。美國智庫傳統基金會和華爾街日報1月25日發布的“2019經濟自由度指數”顯示，香港仍然以跟去年相同的90.2的高分，蟬聯榜首。香港連續名列第一的主要方面是“貿易自由”、“貨幣自由”，以及“政府廉政”自由度方面得分上升。但是香港在“司法效能”方面的自由度得分下降，從去年的84.3分跌至今年的75.3分。
澳門特別行政區立法會1月24日晚在只有3票反對的情況下通過《國歌法》法案。報導表示，有澳門社運人士擔心，法案將限制創作和言論自由。
針對香港前警司朱經緯在2014年爭取真普選的佔領運動期間在旺角以警棍毆打路人被裁定襲擊傷人罪的上訴，香港終審法院在週一拒絕受理後，星期四頒佈裁決理由。判詞表示，即便法庭同情朱經緯當時所面的非常令人遺憾的處境，但法庭絕不能姑息對市民無理施用武力的違法行為。
香港特首林鄭月娥1月23日在瑞士達沃斯論壇期間接受彭博新聞社採訪時說，在三個月的貿易休戰結束之前，她對美中達成一份持久的貿易協議並不感到樂觀。林鄭月娥說，她最近同美國官員和商界人士磋商後，越來越清楚地感到，美中兩國仍需要解決的是超出貿易赤字的根本性問題。
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