香港防暴警察星期六凌晨與抗議人士發生衝突。香港官方表示，雙方衝突的混戰中，有26人被捕，15名警察受傷。此外，香港特區政府與學聯確定10月21日在黃竹坑醫專學院舉行首次對話，雙方各派5人，歷時約兩小時。
香港學生和市民發起的爭取真普選的佔領行動，10月18日進入第3個星期。警方星期五突襲拆除了旺角佔領區的所有路障和帳篷。此舉引發示威者強烈反彈，上萬人星期五晚上開始雲集旺角重奪佔領區，與警方展開大規模對峙，並發生衝突。
至週五晚7點前後，大批市民響應網上號召前往旺角集會現場聲援，擠滿彌敦道南行線3條車道，與警方對峙。約8點30分，部分示威者衝上亞皆老街，一些人遭警方拘捕抬走，至9、10點後，更多的示威者從不同點突破到彌敦道北行線，有車輛被堵，彌敦道南北行車線隨後癱瘓。期間，警方試圖將示威者驅趕出道路，雙方發生推撞，情況混亂，警員多次施防胡椒噴霧，包括記者在內的許多人被噴中，一些人受傷，但仍未能逼退示威者。
午夜過後，由於示威者人數眾多，警方開始退出彌敦道至山東街，示威者拍掌以示歡迎，佔領人士並將佔領區推進至油麻地。週六凌晨2點左右，大批示威者繼續佔據旺角的多條道路，並重新建起路障，與警員對峙，此後現場氣氛暫時平靜，而此時的佔領範圍比警方周五清晨清場前更大。有示威者表示，如果再被清場，他們會再度佔據。
警方星期六表示，週五晚有9000人在旺角非法霸占彌敦道南行線，拘捕了26 人，行動中有15名警員受傷。
此外，在金鐘特首辦外的龍和道以北的行人道上，週五晚上也有數以百計的示威者聚集。午夜過後，一些人想用道路警示用的“雪糕筒”堵路，隨即被趕來的數十名攜帶警犬的防暴警察驅趕至行人路，至少3人被帶走，包括兩名學民思潮的成員。現場示威者不滿，要求警方放人，交通一度受阻。那裡兩夜前曾經爆發激烈扭打，當時抗議者在那裡樹立起雨傘狀的水泥路障，並堵塞交通。
截止到星期六下午，在香港政府總部所在金鐘地區的摩天大樓下8車道的大街上，到處是駐紮的帳篷，仍然有大約1千名抗議者繼續留守那裡。
香港特首梁振英的主要助手、香港政務司司長林鄭月娥星期六宣布，學生領袖和香港政府之間有望在10月21日星期二將進行兩個小時的談判。
儘管梁振英提出下週舉行談判，但是沒有多少人期待香港當局會做出更多妥協。一名21歲的抗議學生說：“我說的是，這幾個星期以來，你可以看到政府對學生並沒有展現非常積極的態度。甚至沒有試著和學術交流。我認為他們現在只是為了對話而對話。他們只是想做對話的姿態，你知道結果不會非常正面的。所以我認為，實際上未來非常不容樂觀，因為我不知道現在的事態會走向何方。但是我們所能做的就是坐在這裡表達支持，看看局勢會怎樣發展。”
香港警務處長曾偉雄在多日未露面後星期六對媒體宣讀一份聲明，稱過去三星期，警方以極度容忍態度處理示威者非法行為，希望示威者轉以和平方式表達訴求，但他們變本加厲。曾偉雄說，示威者行為傷害社會，令市民不能正常生活，不停破壞法治，希望示威者反思，如果法治破壞，誰人受害，誰人得益。
同時，學界和佔中方面表示，每次學生準備和政府展開對話，都有額外的干擾，令人懷疑政府是否有對話的誠意。
